В декабре климат в Винчестере можно охарактеризовать как холодный. Средняя температура днём в декабре 7 градусов тепла. В среднем в декабре в Винчестере 10 дней с переменной облачностью, 8 ясных, 6 дождливых, 6 пасмурных и 1 день со снегом. Дожди преимущественно сильные. В декабре, а также в январе, феврале, марте и июле Винчестер cчитается местом, некомфортным для посещения.